Le molecole della pubblicità: 2C.

Nota: si ricorda che le opinioni espresse in questo blog non sono da ascrivere alla SCI o alla redazione ma al solo autore del testo

a cura di Claudio Della Volpe

La chimica è nel nostro quotidiano e nella nostra vita di ogni giorno; anche la pubblicità la usa ma in un modo spesso deformato; questa nuova rubrica del blog vuole aiutare a vedere la chimica dietro i nomi e le maschere che la pubblicità appioppa alle cose a volte in totale dispregio delle convenzioni scientifiche e spesso raccontando bubbole; ma non sempre. Ci sono molecole, miscele con effetti utili e rinominate ad uso di chi le vende, ma ci sono anche molecole e miscele inventate o i cui effetti sono inventati ad hoc; vedremo alcuni casi.

Iniziamo parlando di 2C, una sigla inventata, pubblicitaria, che è entrata nel nostro quotidiano tramite la pubblicità e che si riferisce agli effetti di un noto deodorante; di che si tratta? Quale molecola o miscela si nasconde dietro questo simbolo?

Il prodotto è Infasil e il produttore è il gruppo Fater;

2c2 2c1

Fater è un gruppo molto grande e che vende prodotti molto diffusi: Ace, Pampers, Lines, Tampax, tutti “brand” ossia marchi, proprietà del medesimo gruppo Fater che fattura quasi un miliardo di euro l’anno, e occupa 1400 persone; come potrete capire è un gruppo che usa molto la chimica. Fater dichiara di investire il 4% del fatturato in ricerca.

Fondato a Pescara nel 1958 ad opera della famiglia Angelini, Fater è dal 1992 una joint venture paritetica fra il Gruppo Angelini e Procter&Gamble, ha sede a Pescara e stabilimenti di produzione in Italia (Pescara e Campochiaro), in Portogallo (Porto) e in Marocco (Mohammedia), si tratta quindi di una joint venture fra due gruppi che si occupano di chimica da molti anni e di una notevole dimensione economica.

Torniamo a Infasil.

Come funziona questo deodorante che proclama che “più sudi e più sai di fresco”, il che cattura l’attenzione del lettore a causa dell’ossimoro contenuto nella frase? Anche la musica della pubblicità è accattivante, essendo quella di “I’ve got you under my skin” di Cole Porter, ma cosa mettiamo sulla pelle?

2c3La ricetta del prodotto è descritta secondo le norme INCI ((International Nomenclature of Cosmetic Ingredients) una denominazione internazionale utilizzata per indicare in etichetta i diversi ingredienti presenti all’interno di un prodotto cosmetico), che, come probabilmente sapete, obbliga a mettere gli ingredienti in quantità decrescente e secondo la nomenclatura INCI che si trova sul sito. Al momento il sito è rinominato CosIng, Cosmetic Ingredients.

Diffiderei invece di quei siti tipo biodizionario.it che si arrogano il diritto di usare l’INCI ma per dare le opinioni personali di qualcuno, senza prove scientifiche, ma solo dichiarandosi chimico provetto. Per questo motivo non vi metto il link automatico, non voglio fare pubblciità a questo tipo di pseudoscienza.

Al primo posto si indica l’ingrediente contenuto in percentuale più alta, poi a seguire gli altri ingredienti, fino a quelli contenuti in percentuale più bassa. Al di sotto dell’1% gli ingredienti possono essere indicati in ordine sparso

Nella ricetta dell’Infasil* troviamo molte molecole tipiche usate nei cosmetici: le note affianco sono il ruolo della sostanza; il termine allergene del profumo corrisponde esattamente al ruolo dell’INCI: ossia permettere all’utente di sapere se la sostanza che sta usando è potenzialmente allergica per lui, non è una indicazione di tossicità.

L’additivo essenziale che corrisponde verosimilmente a “2C” sono le betaciclodestrine, indicate nell’INCI come cyclodextrin.

Di che si tratta?

Le ciclodestrine sono composti di origine naturale, presenti in natura e scoperte nel 1891 da Villiers; studiate poi da Schardinger tanto da essere conosciute come zuccheri di Schardinger nei primi anni del 900; solo nel 1946 si riconobbe che potevano formare complessi.

2c4Sono formate da un anello ciclico di molecole di zucchero e si originano da una reazione intramolecolare di trans-glicosilazione, tramite degradazione dell’amido, da parte dell’enzima ciclodestrina-glucanotrasferasi (CGTasi); quindi sono prodotti dal metabolismo batterico.

Ci sono tre tipi di ciclodestrine a seconda del numero di molecole nell’anello, da 6, 7 o 8 monomeri di D-(+)glucopiranosio (il glucosio) uniti tra loro con un legame α,1-4 glucosidico e chiusi ad anello. Si chiamano rispettivamente α, β e γbetaciclodestrine e la loro solubilità in acqua cresce nel medesimo ordine. Non sono metabolizzate dal nostro organismo e quindi la loro tossicità è trascurabile.

2c5Inoltre posseggono una caratteristica importante che le rende la base della chimica supramolecolare in soluzione acquosa: formano complessi includendo molecole idrofobiche che si possono poi liberare a seconda dell’ambiente esterno.

Vediamo come funziona questa cosa.

La struttura tridimensionale costringe i gruppi ossidrilici sui bordi esterni, mentre nella cavità sono presenti solo atomi di idrogeno e ponti ossigeno. Questo fa sì che la cavità centrale abbia natura idrofobica, mentre la parte esterna è idrofilica: ciò si traduce nella possibilità per le ciclodestrine di ospitare molecole idrofobiche all’interno della cavità e di essere solubili in acqua. Ne risulta anche l’abilità a indurre un incremento di solubilità delle sostanze idrofobiche ospitate nella cavità in acqua. Quando una molecola di polarità e dimensioni opportune viene ospitata nella cavità della ciclodestrina si forma un cosiddetto complesso di inclusione di tipo supramolecolare.

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Process Biochemistry 2003 – E. M. Martin Del Valle

Higuchi and Connors hanno classificato i comportamenti dei complessi di inclusione delle ciclodestrine in due tipologie base denominate A e B e che sono mostrate nella figura che segue.2c7

2c8Le ciclodestrine meno solubili si comportano secondo uno dei profili di tipo B e come si vede consentono una concentrazione bassa ma costante della molecola inclusa fino ad un valore critico dopo il quale la concentrazione scende; viceversa ciclodestrine più solubili o naturalmente come le β, γ o sintetiche, modificate per incrementarne la parte idrofilica, si comportano come il tipo A e dunque incrementano la concentrazione di sostanza attiva al crescere della concentrazione di ciclodestrina.

Per questi motivi le ciclodestrine hanno trovato applicazione in medicina, per trasportare farmaci idrofobici e quindi poco solubili nel tessuto cellulare e rilasciarli in loco; le β-ciclodestrine sono il migliore compromesso fra costo e solubilità; oppure si possono usare delle ciclodestrine sinteticamente modificate per incrementare questa proprietà.

Il meccanismo delle ciclodestrine nell’Infasil è dunque di reagire alla crescita dell’acqua in loco liberando le sostanze deodoranti con maggiore regolarità o in maggiore quantità ; nulla di miracoloso, se non l’effetto che già era presente con i soli deodoranti, ma potendone avere una specie di scorta che dura nel tempo, essendo presenti in un deposito solubile.

Infatti le molecole con proprietà deodoranti sono spesso idrofobiche; potete anche considerare una seconda cosa della ricetta, la compresenza di solventi idrofilici come l’acqua e di solventi idrofobici come i ciclosiliconi o ciclosilossani (ciclopentasilossano e dimeticone) che sono appunto forme cicliche dei siliconi. Abbiamo dunque una miscela del tipo emulsione in cui una certa quantità di acqua (inferiore) è emulsionata nel solvente principale di tipo idrofobico; all’interno dell’acqua ci sono le β-ciclodestrine che contengono a loro volta incluse le molecole di deodorante (esempio il citronellolo o il limonene, terpeni ciclici) che vengono rilasciate lentamente.

Una ricetta simile si può avere anche usando una composizione “solida” e vendere quindi il deodorante come una pasta o emulsione con una certa capacità di essere splamata sulla pelle.

Questo tipo di cose non sono novità assolute; già in un testo del 1988 Cyclodextrin technology di J. Szejtli ed. Springer questo tipo di applicazioni erano considerate comuni in certi mercati come quello giapponese.

Una review disponibile è del 2002 http://journal.scconline.org/pdf/cc2002/cc053n03/p00185-p00191.pdf.  di Bushmann e Schollmeyer.

Una applicazione simile delle ciclodestrine si ha anche in un secondo prodotto che si trova nei nostri supermercati e che serve a deodorare i tessuti: Febreze.

2c9

Qui probabilmente si sfrutta anche la capacità di includere le molecole odorizzanti presenti. In questo caso la ciclodestrina usata è sintetica, la idrossipropil beta-cyclodextrin (HPβCD), la quale a stare alla dichiarazione del produttore Procter&Gamble assorbe e trattiene gli idrocarburi maleodoranti accumulati e rilascia le proprie fragranze. Ovviamente qui come nell’Infasil ci sono molti altri componenti: preservanti, profumi, etc.

Sul Febreze c’è stata una polemica di Altroconsumo sulla composizione, che in effetti si trova con fatica. Un elenco sia pur parziale sembra il seguente: acqua, alcool, ciclodestrina, polidimetilmeticone, olio di ricino idrogenato (castor oil è l’olio di ricino e probabilmente viene dal fatto che si usava al posto dell’estratto di ghiandola odorifera del castoro), alcanolammina, acido citrico, cloruro di ammonio, benzisotiazolinone, e varie fragranze.

330px-castor_oil

Il brevetto P&G per l’uso delle ciclodestrine nella deodorazione dei tessuti è del 1994, quindi ha oltre 20 anni.

Direi comunque che l’applicazione delle ciclodestrine nei cosmetici è secondaria rispetto a quella nel campo farmacologico, dove certo le ciclodestrine trovano la capacità di usare tutto il loro potenziale di trasportatore principale in ambiente acquoso e di molecole base della chimica supramolecolare acquosa, vista anche la loro capacità di formare complessi non di inclusione.

Si veda anche http://www.nononsensecosmethic.org/the-impact-of-cleansing-products-on-the-skin-surface-ph-by-sven-munke-e-altri/

*Composizione dell’Infasil.

BUTANE (propellente)
ISOBUTANE (propellente)
PROPANE (propellente)
CYCLOPENTASILOXANE (Silicone volatile)
ALUMINUM CHLOROHYDRATE (antisudorazione / deodorante)
DIMETHICONE (antischiuma / emolliente) anche questo è un silicone ciclico
CYCLODEXTRIN (additivo)
DISTEARDIMONIUM HECTORITE (stabilizzante / additivo reologico)
PARFUM
TRIETHYL CITRATE (antiossidante / deodorante / solvente)
AQUA (solvente) questa è proprio acqua nella terminologia INCI
HEXYL CINNAMAL (Allergene del profumo)
BENZYL SALICYLATE (Allergene del profumo)
LINALOOL (Allergene del profumo)
BUTYLPHENYL METHYLPROPIONAL (Allergene del profumo)
LIMONENE (Allergene del profumo)
ALPHA-ISOMETHYL IONONE (Allergene del profumo)
HYDROXYISOHEXYL 3-CYCLOHEXENE CARBOXALDEHYDE (Allergene del profumo)
CITRONELLOL (Allergene del profumo)
CINNAMYL ALCOHOL (Allergene del profumo)
CITRAL (Allergene del profumo)
GERANIOL (Allergene del profumo)
AMYL CINNAMAL (Allergene del profumo)
BENZYL ALCOHOL (Allergene del profumo / conservante / solvente)
COUMARIN (Allergene del profumo)

10 thoughts on “Le molecole della pubblicità: 2C.

  1. Grazie Claudio per gli articoli sempre stimolanti che permettono di iniziare bene la settimana.
    Una sola nota: tradurrei “hydrogenated castor oil” come “olio di ricino idrogenato” anziché come “olio di castoro”; per evitare di fare pensare ad un uso crudele di grassi animali….solo per un “falso amico” tra inglese e italiano.

    • Mentre scrivevo il commento, ho visto che nella versione web l’elenco di ingredienti in questione era già stato modificato. Come non detto.
      Grazie ancora!

  2. Buongiorno Prof. Della Volpe,
    leggo sempre i suoi articoli e apprezzo il blog della SCI e l’opera di divulgazione che portate avanti.
    Mi sono laureata in chimica con il prof. Campanella secoli fa…ed ho anche io un piccolo blog di divulgazione della chimica (senza banner pubblicitari o altro) che cerca di fare un po’ di chiarezza proprio sui detergenti e detersivi, sempre e solo su basi scientifiche.
    E tra i link c’è ovviamente il vostro sito.
    Leggendo però questo suo ultimo articolo sono rimasta senza parole…
    Il biodizionario è un opera totalmente gratuita di un chimico industriale in cui non vengono dati giudizi personali. Non è pseudoscienza: le molecole vengono analizzate dal punto di vista della loro produzione, impatto ambientale e sulla nostra pelle. E il giudizio cambia se ci sono nuovi studi scientifici al riguardo, è sempre in evoluzione.
    Fabrizio Zago, l’autore, sono 14 anni che da consigli (gratuitamente) di detergenza sostenibile e solo su basi scientifiche. Lui non vende e non pubblicizza nulla, da solo gli strumenti e poi ogni consumatore farà la sua scelta, ci mancherebbe! Viene ripetuto sempre che nessun cosmetico in commercio è fuori legge o pericoloso, solo che ci sono composizioni migliori o che le stesse si possono trovare anche a prezzi molto inferiori tra prodotti non di marca per esempio.
    Molte molecole che ha individuato come problematiche in periodi non sospetti, alla fine si sono rivelate effettivamente tali e non sono più permesse nella formulazione o sono notevolmente abbassati i limiti di concentrazione in cosmetici o detersivi (es. triclosan o i ciclopentasillosani, ma davvero la lista sarebbe lunghissima).
    Mi scusi il poema, ma ci tenevo… e mi permetto di invitarla a dare un occhiata al forum di Fabrizio Zago (Biodizionario: Cosmetici e prodotti biodegradabili), non metto nemmeno io il link per rispetto a quello che lei ha fatto sull’articolo.
    Grazie dell’attenzione e cordiali saluti.
    Sara (Mammachimica)

  3. Guardi mi spiace ma almeno ad un primo approccio le cose mi sembrano stare diversamente; sul sito di biodizionario.it si legge:

    quello che troverete interrogando la ricerca è il mio personalissimo punto di vista. Questo va detto per non caricare la cosa di significati che vanno oltre appunto la mia visione delle cose.

    e questo chiarisce che si tratta di una visione personale, non ci sono riferimenti di altro genere.In pratica i giudizim, le palline verdi e rosse non sono appioppate sulla base diu riferimenti di ricerca e letteratura ma sulla base del personale criterio dell’autore.
    Si aggiunge poi un esempio che dice:

    3 – tutto è relativo. In assoluto il Bitrex (Denatonium Benzoate) è una brutta molecola, sintetica, ottenuta esclusivamente in laboratorio, ebbene la sua funzione d’uso è talmente importante (impedisce l’ingestione dei prodotti da parte di bambini, non vedenti, eccetera) che io lo considero come una sostanza assolutamente da consigliare.

    cosa vuol dire questa frase che le molecole ottenute in laboratorio sono di per se brutte e negative? ma nonostante questo il Bitrex va bene per motivi particolari? non concordo affatto; dipende; molte molecole “naturali” sono pericolosissime e allora? molte molecole sintetiche sono ottime e bellissime e utili ; e allora? le cose vanno analizzate caso per caso e si deve tener conto delle concentrazioni di uso.

    Insommma mi appare evidente almeno ripeto ad una prima analisi che si tratta di un approccio in cui il bio è buono e il sintetico è cattivo PER DEFINIZIONE, il che mi lasci dire è una SOLENNE SCIOCCHEZZA; starò attento ma al momento non cambio idea. Non mi pare ce ne siano i motivi.

    • Grazie mille di avermi subito risposto!
      Quella frase a cui si riferisce è scritta da Zago solo per prendersi la totale responsabilità di quello che scrive.
      Le assicuro che il blog e il biodizionario è proprio in linea con quello che dice lei a proposito del naturale e del sintetico! Nelle risposte ai post Zago sono anni che ripete che NATURALE e Bio non significa BUONO!
      Davvero, sono anni che si batte per far apprezzare le meraviglie della chimica e che tutto va analizzato caso per caso.
      Mi dispiace che ad una prima lettura non si evinca questo, il biodizionario è nato un decennio fa, per quello le avevo indicato il forum collegato.
      Davvero, Zago risponde a tutti ogni giorno con competenza e rabbrividisco sempre se gli chiedono solo il naturale. Ripete fino allo sfinimento che spesso le molecole prodotte in laboratorio sono estremamente meglio dal punto di vista ambientale o della salute che molte molecole naturali.
      Davvero mi dia un’altra possibilità, Fabrizio Zago e una persona corretta e molto competente, se c’è un fraintendimento questo mi dispiace.
      Grazie ancora tempo che mi sta dedicando!
      Saluti
      Sara

  4. guardi io ho capito una cosa; il biodizionario non cita alcuna sorgente internazionale per le valutazioni ma da solo 5 gradi di giudizio che sono partoriti a questo punto da cosa? INCI non fornisce direttamente che un nome; il CIR che è legato a INCI fornisce una valutazione complessa, certo non in 5 livelli; conclusione biodizionario esprime le personali opinioni dell’autore; stimabili quanto si vuole ma a mio modestissimo parere basate su non so bene cosa; ergo me ne astraggo. Le premesse non sono secondo me il massimo; e in questi casi la parolina bio ha già fatto parecchia confusione; ribadisco il mio attuale convincimento che biodizionario esprima un’approccio non scientifico; per far ciò ci vorrebbe come minimo un link per ogni sostanza ad una valutazione o una serie di valutazioni fornite da enti internazionali; non le vedo; mi sbaglio?

    • Si è vero, ci vorrebbe un link, ha ragione, ma il lavoro è molto grande e complesso. In effetti è in preparazione una nuova versione del biodizionario, ma non so se sarà così. La parola biodizionario è stata coniata 14 anni fa e in effetti ora, con tutti gli eco e bio furbi, sarebbe meglio di parlare di sostenibilità. Ripeto è il lavoro gratuito di una persona come lei amante della chimica, della scienza e del progresso. Davvero!
      In realtà le motivazioni delle varie pallinature si possono trovare sul forum, che è dispersivo è vero, non è diviso per argomenti.
      Fabrizio spessissimo fornisce i link internazionali, del cosIng, di pubblicazioni scientifiche, delle maggiori autorità in campo internazionale della salvaguardia dei consumatori. Inoltre lui stesso fà giornalmente ricerche scientifiche e test certificati in ambito della detergenza.
      Però è vero, e me lo ha fatto notare lei con questo suo articolo, sul biodizionario.it non è scritto nulla di questo!
      E’ incredibile non me ne ero mai accorta. Devo ringraziarla per questo!
      Ho scritto un post proprio adesso sul forum del biodizionario per evidenziarlo e che servirebbero in effetti spiegazioni migliori.
      Mi dispiace che ci sia questa incompresione, anche io come lei adoro la chimica e nel mio piccolo cerco in tutti i modi di divulgare le suè qualità, smentendo le varie fuffe sul web e dei patiti del naturale (spesso in grande errore). E anche Fabrizio Zago.
      La ringrazio ancora per la sua attenzione, è stato un piacere avere questa “conversazione” con lei. Ho scritto davvero solo per onor di verità.
      Mi rendo conto che avrà ben altre cose a cui pensare e fare! Ma chissà magari se gli ricapiterà di vedere o approfondire il forum magari cambierà idea.
      Grazie e buona serata.
      Sara

  5. INTERESSANTISSIMO ARTICOLO, VORREI DIRE QUELLO CHE SO RIGUARDO ALL’ALLUMINIO CLORIDRATO, L’ANTITRASPIRANTE. QUALCUNO SOSTIENE CHE ESSO PROVOCHI IL CANCRO AL SENO PERCHè OCCLUDENDO I PORI IMPEDIREBBE ALLE TOSSINE DI USCIRE LE QUALI SI RIVERSEREBBERO NELLE GHIANDOLE MAMMARIE. CHE NE DITE?

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