Omega-3 e dintorni

Rinaldo Cervellati

Negli ultimi decenni gli omega-3 sono diventati sempre più popolari e richiesti come integratori alimentari per gli effetti benefici che questi prodotti avrebbero sulla salute umana, dalla diminuzione del rischio di disturbi cardiovascolari a quella dell’incidenza di demenza senile, insomma una panacea per tutti i mali. Ma cosa sono esattamente gli omega-3 e quanto sono veramente efficaci?

fig-1-pubblicita-omega-3Gli omega-3 sono sostanze appartenenti alla categoria chimica degli acidi grassi polinsaturi, costituiti da una lunga catena di atomi di carbonio, alcuni dei quali legati fra loro con un doppio legame, come mostra la struttura del composto principale, l’acido α-linolenico (ALA, Fig.1):

fig-2-acido-linolenicoSe si inizia a contare gli atomi di carbonio da quello terminale della catena (carbonio ω, in rosso), il primo doppio legame (=) si trova nella terza posizione, da cui il termine omega-3. Quindi il termine è solo una questione di nomenclatura chimica, niente di più[1]. A questo proposito il Dr. Nils Hoem, ricercatore capo della norvegese Aker Biomarine[2], dice: Quante persone sanno che omega-3 è solo nomenclatura chimica? Significa solo che un doppio legame si trova nella terza posizione dall’estremità omega, l’estremità opposta al gruppo carbossilico di un acido grasso polinsaturo. L’ultima lettera dell’alfabeto greco in sé non ha alcun significato.(NUTRAingredients newsletter, 12-12-2016)

La posizione dei doppi legami e dei gruppi metilenici conferiscono alle molecole di omega-3 una struttura spaziale elicoidale.

fig-3-struttura-spaziale-di-alaOltre all’acido linolenico altri due importanti omega-3 sono l’acido timnodonico (EPA, acido eicosapentaenoico) e l’acido cervonico (DHA, acido docosaesaenoico). Essi, insieme a ALA, intervengono infatti nel normale metabolismo umano. I mammiferi non sono in grado di sintetizzare gli acidi grassi omega-3, ma possono ottenere ALA (catena più corta, 18 C, 3 =) attraverso la dieta e utilizzarlo per formare il più importante EPA (20 C, 5 =) e infine da questo il fondamentale DHA (22 C, 6 =).

fig-4-struttura-spaziale-dhaTuttavia la capacità di trasformare ALA in DHA può calare rapidamente con l’età. Gli acidi grassi insaturi si ossidano all’aria fino all’irrancidimento, cioè la trasformazione in acidi grassi saturi dal caratteristico cattivo odore.

Fonti ricche di omega-3 sono gli olii vegetali (noce, lino, alga, ecc) e animali (pesci, plancton, ecc.).

fig-5-fonti-di-omega-3Fra gli olii di origine animale troviamo il ben noto olio di fegato di merluzzo, ottenuto dal fegato fresco del merluzzo (Gadus morhua) contenente anche vitamine A e D. Il prodotto grezzo viene raffinato e chiarificato a 0 °C e mantenuto in recipienti chiusi e scuri per evitare il contatto con l’aria e la luce. E’ un liquido di color giallo pallido con un lieve odore di pesce.

fig-6-olio-di-fegato-merluzzo-e-capsuleSecondo la USP (United States Pharmacopeia) 1.0 g di olio non deve contenere meno di 850 unità USP (225 µg) di vitamina A e non meno di 85 unità USP (2,125 µg) di vitamina D; possono essere aggiunte idonee sostanze aromatizzanti, in quantità non superiori all’1%.

L’olio è particolarmente ricco di omega-3, il contenuto in EPA e DHA va da un minimo del 7- 6 % a un massimo del 16-18 % in peso rispettivamente. Il contenuto massimo di questi e di altri omega-3 può raggiungere il 60 % in peso.

E’ stato riportato che l’assunzione di 5 ml di olio di fegato di merluzzo può soddisfare ampiamente la richiesta dietetica giornaliera di vitamina A e D nell’adulto e nel bambino. L’assunzione in forma liquida può risultare disgustosa a causa del cattivo sapore dell’olio (come ben sanno o ci hanno raccontato i nostri nonni o bisnonni), pertanto, e in particolare come integratore, viene commercializzato sottoforma di perle farmaceutiche da inghiottire.

fig-7-omega-3-capsuleIn passato l’olio di fegato di merluzzo è stato impiegato come lassativo e nella profilassi del rachitismo nei bambini e dell’osteoporosi negli adulti causa carenza vitaminica.

fig-8-olio-di-fegato-di-merluzzo-bambiniPassiamo in rassegna le principali proprietà terapeutiche attribuite a questo prodotto.

Cancro. Non sembra vi siano evidenze che a un maggior consumo di pesce sia associato un minor rischio per tutte le possibili patologie cancerose [1], lo stesso vale per l’integrazione con omega-3 [2]. In pazienti con tumori in stadio avanzato l’integrazione con omega-3 può essere di beneficio nel migliorare la qualità della vita [3]. Il tentativo di correlare l’assunzione di omega-3 a un minor rischio di cancro al seno e alla prostata ha fornito dati inconcludenti [4].

Malattie cardiovascolari. Non vi sono evidenze cliniche a sostegno della supplementazione con omega-3 per la prevenzione di malattie cardiovascolari, incluso infarto del miocardio e ictus [5]. Tuttavia, l’assunzione di un grammo o più al giorno per almeno un anno può avere effetti protettivi da infarti o ictus in persone che hanno già sofferto di disturbi cardiaci [6]. L’evidenza suggerisce che gli acidi grassi abbassano la pressione arteriosa (sistolica e diastolica) sia in soggetti con ipertensione sia in persone con pressione sanguigna normale [7]. Alcune evidenze suggeriscono che le persone con problemi circolatori, come le vene varicose, possono trarre beneficio dal consumo di EPA e DHA, che stimolano la circolazione sanguigna e aumentano la rottura della fibrina, una proteina coinvolta nella coagulazione del sangue [8].

Infiammazioni. Per l’artrite reumatoide (RA), una revisione sistematica ha trovato una correlazione positiva, anche se modesta, fra gli effetti dell’olio di pesce e sintomi come gonfiore, dolore, durata della rigidità mattutina, analoghi a quelli prodotti dall’uso di farmaci anti-infiammatori non steroidei [9]. L’American College of Rheumatology (ACR) ha dichiarato che si possono ottenere modesti benefici dall’uso di oli di pesce, ma che potrebbero essere necessari mesi per rilevarne effetti, e mette in guardia su possibili effetti collaterali gastrointestinali e la possibilità di supplementi contenenti mercurio o vitamina A a livelli tossici.

Disturbi del comportamento e dello sviluppo cognitivo. Anche se non sostenuta da prove scientifiche certe, una supplementazione con omega-3 è stata raccomandata a bambini che soffrono di deficit di attenzione/iperattività (ADHD), autismo o altri disturbi dello sviluppo [10].

Una meta-analisi ha concluso che tale supplementazione ha avuto esiti modesti nel ridurre i sintomi di ADHD, un altro studio afferma che “ci sono poche prove che la supplementazione di PUFA (Poly Unsaturated Fatty Acids) fornisca qualche beneficio nei bambini e negli adolescenti” [11]. Un’altra ricerca ha trovato evidenze inconcludenti per l’uso di acidi grassi omega 3 nei disturbi del comportamento e disordini neuropsichiatrici non-degenerativi come l’ADHD e la depressione [12].

Il legame tra omega-3 e la depressione è stato ipotizzato in base al fatto che alcuni prodotti della biosintesi di omega-3 svolgono un ruolo chiave nella regolazione delle infiammazioni, come ad es. la prostaglandina E3 che è stata collegata alla depressione [13]. Questo collegamento alla regolazione dell’infiammazione è stato confermato sia in vitro che in vivo come pure da studi di meta-analisi.

Il meccanismo esatto in cui gli omega-3 agiscono sul sistema infiammatorio è ancora controverso [14]. Ci sono alcune prove che gli acidi grassi omega-3 possano essere utili per il trattamento della depressione associata a disturbo bipolare. Tuttavia benefici significativi dovuti alla supplementazione di EPA sono stati osservati solo sui sintomi depressivi, non su quelli maniacali, il che suggerisce un legame tra omega-3 e il solo umore depresso [15]. Vi è,comunque, una significativa difficoltà di interpretazione dei risultati a causa di differenze sistematiche nelle diete dei soggetti coinvolti nella sperimentazione o addirittura di errori sistematici (bias) nel trattamento statistico dei dati.

Demenza senile. Gli studi epidemiologici su possibili effetti degli omega-3 sui meccanismi della malattia di Alzheimer sono inconcludenti [16]. Ci sono evidenze preliminari di un qualche effetto su problemi cognitivi lievi [17], ma nulla riguardo differenze fra persone sane e persone affette da demenza.

Dermatiti atopiche. I risultati di studi che hanno valutato il ruolo dell’integrazione di acidi grassi omega-3 nella prevenzione e terapia delle dermatiti atopiche (rinocongiuntivite allergica, dermatite atopica e asma allergica) sono controversi. Pertanto, allo stato attuale delle conoscenze, non si può affermare né che l’apporto nutrizionale di acidi grassi omega-3 abbia un ruolo preventivo o terapeutico né che l’assunzione di questi prodotti abbia un ruolo nella promozione di malattie atopiche [18].

Da quanto sopra esposto risulta chiaro che gli acidi grassi polinsaturi omega-3 non possono essere considerati una cura per il trattamento e prevenzione delle malattie prese in considerazione. Essi, al pari di altri integratori, sono utili nei casi di carenza di questi importanti fattori che intervengono nel corretto funzionamento dell’organismo umano mantenendolo in salute.

La deficienza si manifesta ovviamente in caso di malattie, l’integrazione avrà quindi il compito di ristabilire il normale equilibrio, riducendo nel contempo i sintomi del malanno che sarà curato con i farmaci appropriati.

fig-9Da ultimo, ma non meno importante, va detto che il mercato degli omega-3 ha un fatturato annuo di miliardi di dollari con enormi guadagni dato anche il basso costo della materia prima, non sorprende quindi il volume pubblicitario di persuasione su questo prodotto.

Riferimenti.

[1] Sala-Vila A. et al. Update on the relationship of fish intake with prostate, breast, and colorectal cancers. Critical reviews in food science and nutrition2011, 51, 855–71.

[2] MacLean C.H. et al. Effects of omega-3 fatty acids on cancer risk: a systematic review. JAMA: The Journal of the American Medical Association2006, 295, 403–15.

[3] Colomer R. et al. N-3 fatty acids, cancer and cachexia: a systematic review of the literature”, Br. J. Nutr., 200797, 823–31.

[4] Heinze V.M, Actis A.B. Dietary conjugated linoleic acid and long-chain n-3 fatty acids in mammary and prostate cancer protection: a review. International journal of food sciences and nutrition2012, 63, 66–78.

[5] Billman, George E. The effects of omega-3 polyunsaturated fatty acids on cardiac rhythm: a critical reassessment, Pharmacology & Therapeutics2013, 140, 53–80.

[6] Casula M. et al. Long-term effect of high dose omega-3 fatty acid supplementation for secondary prevention of cardiovascular outcomes: A meta-analysis of randomized, placebo controlled trials [corrected], .Atherosclerosis Supplements, 2013, 14, 243–51.

[7] Miller P.E., Van Elswyk M., Alexander D.D. (July 2014). Long-chain omega-3 fatty acids eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid and blood pressure: a meta-analysis of randomized controlled trials, .American Journal of Hypertension2014, 27, 885–96.

[8] Morris M.C., Sacks F., Rosner B. (1993). Does fish oil lower blood pressure? A meta-analysis of controlled trials”Circulation, 1993, 88, 523–33.

[9] Miles E.A., Calder P.C. Influence of marine n-3 polyunsaturated fatty acids on immune function and a systematic review of their effects on clinical outcomes in rheumatoid arthritis. The British journal of nutrition. 2012, 107 , Suppl 2(S2), S171–84.

[10] Levy S.E., Hyman S.L., Novel treatments for autistic spectrum disorders. Ment Retard Dev Disabil Res Rev., 2005, 11, 131–42.

[11] Gillies D. et al. Polyunsaturated fatty acids (PUFA) for attention deficit hyperactivity disorder (ADHD) in children and adolescents, The Cochrane database of systematic reviews2012, 7: CD007986.

[12] Ortega R.M. et al., (June 2012). Effects of omega-3 fatty acids supplementation in behavior and non-neurodegenerative neuropsychiatric disorders. The British journal of nutrition. 2012, 107 Suppl 2(S2), S61–70.

[13] Ruxton C.H.S. et al. The impact of long-chain n-3 polyunsaturated fatty acids on human health. Nutrition Research Reviews2005, 18, 113–29.

[14] Bucolo C. et al., Omega-3 fatty acids and depression: Scientific evidence and biological mechanisms, Oxidative Medicine and Cellular Longevity2014: 1–16.

[15] Montgomery, P., Richardson A.J., Omega-3 fatty acids for bipolar disorder, Cochrane database of systematic reviews (Online), DOI: 10.1002/14651858.CD005169.pub2

[16] Cederholm T, Palmblad J. (March 2010). Are omega-3 fatty acids options for prevention and treatment of cognitive decline and dementia?”. Current Opinion in Clinical Nutrition and Metabolic Care2010, 13, 150–55.

[17]  Forbes, S.C. et al. Effect of Nutrients, Dietary Supplements and Vitamins on Cognition: a Systematic Review and Meta-Analysis of Randomized Controlled Trials., Canadian Geriatrics Journal, 201518, 231–45.

[18] Lohner S, Decsi T. Role of Long-Chain Polyunsaturated Fatty Acids in the Prevention and Treatment of Atopic Diseases. In: Polyunsaturated Fatty Acids: Sources, Antioxidant Properties and Health Benefits (edited by: Angel Catalá). NOVA Publishers. 2013. Chapter 11, pp. 1–24

[1] Nella nomenclatura standard IUPAC si inizia a contare a partire dal carbonio carbossilico da cui il nome acido octadecatrienoico, comunemente acido α-linolenico.

[2] Una gigante fra le più importanti industrie produttrici di omega-3.

5 thoughts on “Omega-3 e dintorni

  1. Sono il prof. Vincenzo Salciccia dell’associazione ex allievi dell’Istituto Tecnico Montani di Fermo . Attualmente sono stato incaricato di coordinare la realizzazione della rivista “Il Montani” che l’associazione distribuisce ai suoi associati . Chiedo l’autorizzazione a pubblicare nel prossimo numero della rivista l’articolo di Rinaldo Cervellati “Omega 3 e dintorni” senza oneri per l’associazione e con l’impegno di pubblicare la fonte. In attesa di una vostra risposta , vi saluto e vi auguro un buon lavoro.

    Prof. Vincenzo Salciccia

  2. In un prossimo articolo sarebbe interessante trattare e dirimere la questione dei c.d. “grassi idrogenati” che per i mass media e nella accezione popolare sono indicati dannosi. Ora, per noi chimici, i grassi idrogenati sono grassi saturi, ma come sappiamo tale termine viene imprecisamente utilizzato per indicare i grassi insaturi trans che rimangono come sottoprodotti durante il processo di idrogenazione catalitco degli insaturi cis. Quindi ovviamente non sono grassi idrogenati, ma isomerizzati per effetto del catalizzatore.

    • Dimenticavo si specificare (ma Claudio Della Volpe già lo sa) che ripubblico quasi tutti gli articoli del nostro blog su social media generalisti, in modo da veicolare le maggiori informazioni corrette sulla chimica a chi ne è digiuno e a chi ne ha un’immagine (ahinoi!) distorta.

  3. Tramite Linkedin, un collega ha commentato: Il problema degli omega 3 è l’inefficienza delle desaturasi che individuo per individuo possono essere poco o molto espresse e quindi funzionali o meno. Ci sono individui che possono introitare kg di acido alfa linolenico e non avere alcun beneficio come del resto per epa e dha da pesci e molluschi. Esiste uno specifico metodo basato sulla lipidomica dei globuli rossi che mediante la gc/MS e la transesterificazione in esteri metilici (fame) consente di determinare prima e dopo l’introduzione nella dieta se vi è un qualche accumulo. Dal momento che un globulo rosso a una vita di 100 giorni può essere misurato l’efficacia dell’uptake dopo un periodo modesto

  4. Grazie per l’interessante carrellata sull’universo degli acidi grassi omega-3, in particolare per la lettura critica dei risultati clinici e post-clinici di questi integratori alimentari.
    Mi lascia solo un po’ perplesso la frase “trasformazione in acidi grassi saturi dal caratteristico cattivo odore”. Immagino si faccia riferimento ai derivati ossidati, perossidati ed epossidati degli acidi grassi insaturi (che in molti casi perdono l’insaturazione), visto che trigliceridi di acidi grassi saturi classici, come la tristearina o la tripalmitina sono in verità completamente inodori e stabili.
    Buon anno a tutti

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