Le molecole più interessanti del 2017

Rinaldo Cervellati

Chemistry & Engineering news ha promosso una indagine fra i lettori su quali molecole sintetizzate e pubblicate nel 2017 sono risultate di maggior interesse. Nel fascicolo on-line del 4 dicembre scorso Stephen K. Ritter ha presentato i risultati di questa consultazione.

Qui riporto le prime tre classificate nella mia traduzione adattata dello scritto di Ritter.

Al primo posto, diremmo “medaglia d’oro”, si è classificata la molecola di arabinogalattano, il polisaccaride quasi due volte più grande e più complesso di qualsiasi altro ottenuto in precedenza:

La sintesi è stata effettuata dal gruppo di ricerca coordinato da Xin-Shan Ye (Yong Wu et al., Total synthesis of mycobacterial arabinogalactan containing 92 monosaccharide units, Nat. Commun, 2017, DOI: 10.1038 / ncomms14851) nel Laboratorio di Sostanze Naturali e Biomimetiche, School of Pharmaceutical Sciences, Università di Pechino.

Si tratta di un componente essenziale della parete cellulare del Mycobacterium tuberculosis, il batterio che causa la tubercolosi. Il farmaco antitubercolare etanbutolo blocca la biosintesi del polisaccaride. La tendenza dei glicani naturali ad assumere forme strutturali diverse e la loro scarsa abbondanza li rende difficili da isolare e studiare come bersagli farmacologici o per lo sviluppo di vaccini. La loro sintesi è altrettanto difficile. Xin-Shan Ye e collaboratori sono riusciti nell’impresa combinando gruppi di glicani corti in un galattano di 30 zuccheri (in blu) e due identici arabinani di 31 zuccheri (in nero), quindi hanno unito i tre frammenti ottenendo l’arabinogalattano contenente 92 zuccheri.

Xin-Shan Ye

L’arabinogalattano, tossina indubbiamente “biologica” mostra ancora una volta quanto sia fuorviante questo aggettivo per indicare prodotti sani perché “naturali”, in contrapposizione a sostanze chimiche, cattive perchè “artificiali”.

La “medaglia d’argento” è stata assegnata a molecole che contengono tre atomi di azoto legati fra loro. Le molecole centrate sull’azoto ricche di elettroni funzionano normalmente come basi di Lewis, donando una coppia di elettroni per creare un legame con un partner accettante. Il gruppo di ricerca coordinato da Mark Gandelman del Technion-Israel Institute of Technology ha riportato il primo esempio di acidi di Lewis stabili centrati sull’atomo di azoto, che forniscono addotti stabili e ben caratterizzati con varie basi di Lewis (A. Pogoreltsev et al., Nitrogen Lewis Acids, J. Am. Chem. Soc.2017139, pp 4062–4067).

Mark Gandelman

Si tratta di triazani ciclici in grado di funzionare come mostrato in figura:Questi composti presentano diverse proprietà e si potrebbero prestare a diverse applicazioni, in particolare come catalizzatori.

Su un altro versante, i radicali triazenilici contenenti azoto, già rilevati spettroscopicamente in precedenza, noti come leganti in complessi di metalli di transizione, risultano difficili da isolare e stabilizzare.

Radicali triazenilico

I ricercatori guidati da Eunsung Lee dell’Institute for Basic Science e l’Univesità di Scienze e Tecnologia di Pohang (Repubblica di Corea), hanno trovato un modo per sintetizzarli usando carbeni N-eterociclici come sostituenti stabilizzanti (Jisu Back et al. Triazenyl Radicals Stabilized by N‑Heterocyclic Carbenes, J. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 15300-15303).

I ricercatori hanno poi utilizzato con successo il radicale triazenilico come materiale catodico in una batteria al litio.

Al terzo posto si è classificato questo complesso del palladio a forma pentagrammo-troncata:È una struttura unica non solo perché ha una forma particolare – un pentagono circondato da trapezi isosceli – ma anche perché è la prima molecola pentanucleare multicompartimentale autoassemblante contenente due diversi leganti nonchelanti. I complessi di coordinazione autoassemblati sono in genere costruiti da metalli collegati da un solo tipo di legante. Oltre a ciò, i leganti sono spesso chelanti, il che significa che ogni legante è collegato al metallo attraverso due o più atomi. I chimici indiani e giapponesi, guidati da Dilip Kumar Chand dell’Indian Institute of Technology aMadras, che hanno sintetizzato la molecola l’hanno battezzata “stella molecolare” (S. Prusty et al., A Truncated Molecular Star, Chem. Eur. J., 2017, 23, 12456–12461).

Dilip Kumar Chand

Essi sperano che la loro stella molecolare possa ispirare la sintesi di gabbie simili a cellule per applicazioni biomediche.

Altre tre molecole sono state candidate, in particolare un “nodo molecolare”a tre catene intrecciate, derivati complessi del norborano, una molecola a forma di girasole. Esse hanno però ottenuto percentuali di voti a una cifra. Le prime tre hanno ottenuto invece il 34, 32 e 17% rispettivamente di gradimento.

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