Il simbolo R ha sempre indicato un sostituente alchilico?

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Rinaldo Cervellati.

In un precedente post si è detto che l’introduzione dei termini gruppo funzionale e serie omologhe è dovuta al lavoro pionieristico del chimico francese Charles Frédéric Gerhardt (1816-1856), che nel suo importante trattato Précis de Chimie Organique (1844) utilizzò questi concetti per sistematizzare e classificare tutti i composti organici noti all’epoca. Secondo lo storico della chimica W.B. Jensen, in quel trattato Gerhardt utilizzò per primo il simbolo R per scrivere le formule generali delle diverse classi di composti. Tuttavia, dice Jensen, il motivo della scelta della lettera R non è ancora chiaro. La spiegazione più ovvia è che fosse l’abbreviazione per la parola “radicale”, un termine introdotto da un altro chimico francese, Guyton de Morveau[1], nel 1786 per designare l’elemento o la combinazione di elementi che formavano acidi reagendo con l’ossigeno [1].

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Guyton de Morveau

Però, fin dagli inizi del 19° secolo, il termine era usato per indicare qualsiasi specie monoatomica reattiva (“radicali semplici”) o poliatomica (“radicali composti”), frammenti di una molecola più grande che mantengono la propria identità in una serie di reazioni chimiche [2].

Un secondo possibile significato per la R di Gerhardt è il termine “residuo” (résidue) e il suo equivalente tedesco Rest. Questi termini erano stati introdotti da Gerhardt nel 1839 come parte della sua teoria dei residui per le reazioni organiche. Questa teoria postulava che le reazioni organiche fossero “guidate” dalla eliminazione di piccole molecole inorganiche stabili, come H2O, HCl, NH3, ecc., i composti organici essendo solo il risultato della combinazione casuale di frammenti organici o, appunto, residui rimasti nelle molecole di partenza dopo l’estrazione dei componenti necessari per il prodotto inorganico eliminato [3].

Entrambe le interpretazioni non sono però coerenti con l’uso che fa Gerhardt della lettera R nel suo Précis, infatti egli la usò sia per simboleggiare le molecole degli idrocarburi sia porzioni di esse o, come egli si espresse, per rappresentare “gli elementi combustibili” (les éléments combustibles). Egli limitò successivamente il suo utilizzo alle formule generali di idrocarburi e frammenti di idrocarburi contenenti il rapporto 2/1 fra idrogeno e carbonio (cioè CnH2n), impiegando simboli più elaborati per indicare altri rapporti, come R+2 per CnH2n+2 e R−4 per CnH2n-4, ecc.

Un altro chimico francese, August Laurent[2] (amico di Gerhardt), nel suo Méthode de Chimie, del 1854, utilizzò R nel significato originale di Guyton de Morveau per generalizzare le formule di diversi ossidi binari (ad es. RO, RO2, R2O3, ecc.), come pure per simbolizzare il nucleo (noyau) idrocarburico di svariate molecole organiche [4].

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Auguste Laurent

Fra Guyton-Morveau e Gerhardt, il grande J.J. Berzelius utilizzò nel 1819 la lettera R nel suo nuovo simbolismo chimico alfabetico come abbreviazione per qualsiasi “radicale combustibile” [5]. Berzelius usò questa abbreviazione nei suoi successivi lavori anche per le formule generalizzate degli ossidi, ad es. R + O, R + 2O, R + 3O, ecc, in cui R sta a significare un elemento o un radicale semplice.

Tutto questo, insieme alla definizione di R come rappresentante “les éléments combustibles”, suggerisce fortemente che Gerhardt stesse ancora usando il termine e il simbolo nel significato suggerito da Guyton e Berzelius e non nel significato moderno di radicale alchilico. Sarebbe difficile infatti credere che Gerhardt non fosse al corrente dei lavori di Berzelius quando scrisse il Précis, il chimico svedese era infatti considerato dai contemporanei la massima autorità in chimica.

Il famoso “Sunto” di Cannizzaro del 1858 [6] sulla determinazione dei pesi atomici contiene secondo Jensen la prima esplicita identificazione della lettera R con il termine radicale. A conferma di ciò Jensen cita la frase:

I indicate by the symbol RIm any monoatomic metallic radical, whether simple or compound, and with the symbol RIIm any biatomic metallic radical.

contenuta in una traduzione inglese del “Sunto” [7].

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Stanislao Cannizzaro

Ho trovato il riscontro nell’originale italiano a p. 354:

Indico col simbolo RIm qualsiasi radicale metallico monoatomico sia semplice sia composto; e col simbolo RIIm qualsiasi radicale metallico biatomico. Se nella stessa formula o nella medesima equazione voglio in generale indicare 2 o più radicali monoatomici, l’uno diverso dall’altro, aggiungerò ai simboli le lettere minuscole abc, perciò Rma’Rmb’ indicherà una unica molecola formata da 2 radicali diversi…

E prosegue a p. 355:

Le molecole dei radicali metallici monoatomici son rappresentate dalla formula (RIm)2; quelle dei radicali biatomici collo stesso simbolo del radicale esistente nei composti, poiché è carattere di questi radicali aver la molecola fatta da un sol atomo o da un sol gruppo che ne fa le veci.

Ritengo necessaria l’aggiunta di queste citazioni per far meglio comprendere l’importanza della chiara distinzione fra atomo e molecola fatta da Cannizzaro. Come noto il Sunto di Cannizzaro fu distribuito al Congresso di Karlsruhe del 1860 che terminò con la proposta di adottare concetti diversi per molecola e atomo e passare al nuovo sistema di pesi atomici e molecolari (J.I. Solov’ev L’evoluzione del pensiero chimico, EST, Mondadori, 1976, pp. 177-178).

Di regola, ai suoi radicali semplici corrispondevano atomi o elementi elettropositivi e i suoi radicali composti a gruppi atomici compresi frammenti idrocarburici. Cannizzaro ha anche introdotto il simbolo X:

X indica tutto ciò che vi è nella molecola, oltre l’idrogeno metallico; così, a cagion d’esempio, nel caso dell’acido acetico X = C2H3O2, essendo questi i componenti che insieme ad H fanno l’acido acetico[3].

In generale X rappresenta quindi sostituenti elettronegativi, come O, OH, e gli alogenuri.

Personalmente reputo Cannizzaro il più grande chimico del 19° secolo.

È curiosa la forma con cui Cannizzaro decide di pubblicare i risultati del suo lavoro, sottoforma di lunga lettera all’amico Sebastiano De Luca (conosciuto nel biennio 1845-47 a Pisa sotto la guida del chimico prof. Raffaele Piria) in cui espone un ampio riassunto delle lezioni di chimica svolte all’Università di Genova dove era stato chiamato a ricoprire la cattedra di chimica. Secondo alcuni biografi l’opera nasce sostanzialmente dall’esigenza didattica di chiarire a se stesso e ai propri studenti concetti e principi sui quali fino ad allora regnava la più assoluta confusione. Pare abbia affermato: «Io non ebbi veramente l’ambizione di proporre una riforma, non ebbi altro scopo che quello pedagogico». Ma è proprio la consapevolezza della validità didattica della sua teoria a spingerlo a comunicarne i risultati al mondo scientifico. Secondo altri, il suo maestro Piria lo rimproverava proprio per la grande attenzione con la quale Cannizzaro svolgeva l’attività didattica, a scapito della ricerca e gli rivolgeva non poche pressioni al riguardo. Quella di presentare i risultati della ricerca come lezioni potrebbe quindi essere stata anche una forma di ironia nei confronti di Piria. Nel Sunto è compresa un’analisi storica dettagliata del periodo in cui nacque e si sviluppò la teoria atomico-molecolare.

Seguendo Cannizzaro, Mendeleev ha fatto ampio uso del simbolo R per rappresentare le formule generali di ossidi (R2O, RO, R2O3, ecc.) e idruri (RH, RH2, RH3, ecc.) – corrispondenti alla valenza massima degli elementi nei gruppi della sua tavola periodica. Formule che comparirono nella parte superiore della forma breve della tavola periodica per più di 70 anni [8].

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forma corta della Tavola Periodica

Al contrario, nei primi testi e trattati di chimica organica non si fece uso della lettera R, che comparve saltuariamente nel testo di Erlenmeyer del 1867 [9], dopo di che il suo utilizzo nella letteratura organica aumentò lentamente durante il resto del 19° divenendo comune in tutto il 20° secolo.

*Questo post è sostanzialmente una traduzione ragionata e ampliata dell’articolo di W.B. Jensen: Why is R Used to Symbolize Hydrocarbon Substituents?, J. Chem. Educ., 2010, 87, 360-361.

[1] G. de Morveau, Ed., Encyclopédie méthodique (chymie), Vol. 1, Panckoucke: Paris, 1786, p. 142.

[2] J. B. Dumas, J. Liebig, “Note sur l´état actuel de la chimie organique,” Comptes rendus 1837, 5, 567-572.

[3] C. Gerhardt, “Sur la constitution des sels organique à acides complexes et sur leurs rapports avec des sels ammoniacaux,” Ann. chim. phys. 1839, 72, 181-214.

[4] A. Laurent, Méthode de chimie, Mallet-Bachelier: Paris, 1854, pp. 177-189, 425-4252

[5] J.J. Berzelius, 1819, nuova prefazione aggiunta alla traduzione francese del suo lavoro Essay on the Theory of Chemical Proportions and on the Chemical Influences of Electricity.

[6] S. Cannizzaro, “Sunto di un corso di filosofia chimica,” Il Nuovo Cimento 1858, 7, 321-366.

[7] traduzione inglese del Sunto: Sketch of a Course of Chemical Philosophy, Alembic Club Reprint No. 18, Livingstone: Edinburgh, 1949. Citazione a p. 41 della traduzione.

[8] D. Mendeleev, “Die periodischen Gesetzmässigkeit der chemischen Elemente,” Ann. Chem. Pharm. 1872, 8 (Suppl.), 133-229. Traduzione inglese disponibile in: W. B. Jensen, Ed., Mendeleev on the Periodic Law: Selected Writings, 1869-1905, Dover: Mineola, NY, 2005, pp. 38-109.

[9] E. Erlenmeyer, Lehrbuch der organischen Chemie, Winter: Leipzig, 1867, pp. 186, 210.

[1]Louis-Bernard Guyton, Baron de Morveau (Louis-Bernard Guyton-Morveau dopo la Rivoluzione Francese, (1737 – 1816) chimico e politico francese, noto in particolare per aver contribuito al nuovo sistema di nomenclatura chimica, insieme a Lavoisier e altri.

[2] Auguste Laurent (1807-1856) chimico francese, scoprì l’antracene, l’acido ftalico e identificò il fenolo. Introdusse un nuovo metodo di nomenclatura organica basato sui gruppi funzionali.

[3] Ai tempi di Cannizzaro era uso indicare il numero di atomi nelle molecole con apici anziché con pedici.

 

Primario, secondario, terziario e altro in chimica organica

Nota: si ricorda che le opinioni espresse in questo blog non sono da ascrivere alla SCI o alla redazione ma al solo autore del testo

a cura di Rinaldo Cervellati

In un precedente post è stata riportata l’origine della nomenclatura orto−, meta− e para−. Qui riporteremo come hanno avuto origine i termini primario, secondario e terziario attribuiti a un atomo di carbonio legato rispettivamente a un solo altro atomo di carbonio, oppure a due o tre altri atomi di carbonio. Ricorderemo anche i prefissi iso− e neo−, ormai non più in uso.

Il primo a usare questi termini fu, nel 1856, il chimico Charles Gerhardt[1], per distinguere fra ammine risultanti dal primo, secondo e terzo stadio nella progressiva sostituzione dei tre atomi di idrogeno della molecola di ammoniaca (NH3) con diversi radicali alchilici. Scrive infatti Gerhardt:

Si potrebbero chiamare i composti dell’azoto primari, secondari o terziari in base ai tipi ottenuti per sostituzione di uno, due o tre atomi di idrogeno dell’ammoniaca.[1]

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Charles Gerhardt

fig-2-aminesQuesta terminologia fu estesa nel 1864 alla descrizione di alcoli dal chimico Aleksandr Butlerov[2], che per primo preparò quello che oggi è conosciuto come 2-metil-2-propanolo, ma che può essere considerato come “alcol trimetil metilico” o “alcol butilico terziario”. In altre parole, il 2-metil-2-propanolo corrisponde alla terza fase della progressiva sostituzione dei tre atomi di idrogeno del gruppo metilico nel metanolo (CH3OH) così come le ammine terziarie corrispondono alla sostituzione dei tre idrogeni dell’ammoniaca.

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Aleksandr Butlerov

struttura_del_2-metil-2-propanoloDa questo punto di vista, ciò che oggi è noto come 2-propanolo può essere rappresentato come la seconda fase del processo di sostituzione e quindi corrisponde a un alcool secondario, e l’etanolo derivato dalla prima fase della sostituzione corrisponde quindi un alcol primario.

Dal 1920 questa terminologia è stata trasferita dalla denominazione di specifiche classi di composti organici all’individuazione degli atomi di carbonio all’interno di una determinata catena di atomi di carbonio o di un anello, come primari (un collegamento C−C), secondari (due collegamenti C−C), terziari (tre C−C collegamenti) e, per estensione, quaternari (quattro collegamenti C−C).

fig-4c-prim-sec-terz-quatIl Dr. H.J. Wagner ha trovato un primo riferimento al carbonio quaternario in un articolo di A. von Baeyer[3] del 1866 sui prodotti di condensazione dell’acetone.

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A. von Baeyer

Scrive Baeyer:

Per quanto riguarda il legame degli atomi di carbonio tra loro, questi composti sono notevoli perché contengono un atomo di carbonio legato a quattro altri atomi di carbonio…

Il nome alcol isopropilico con cui è talvolta ancora chiamato il 2-propanolo viene attribuito dallo storico della chimica Jensen al chimico Hermann Kolbe[4] che in un lavoro sulla struttura del composto (1862) si riferì a esso come “alcol propilico isomerico” (cioè isomero dell’alcol propilico “normale”, 1-propanolo).

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Hermann Kolbe

Un altro storico, M.P. Crosland, sostiene però che il prefisso iso− per designare l’isomero di un dato composto era già usato prima che Kolbe lo applicasse agli alcoli e che ovviamente provocò ambiguità quando si scoprirono composti con più di un isomero.

Il prefisso neo−, dal greco neos, che significa “nuovo”, è stato usato in altre scienze prima che in chimica (ad esempio, neolitico, in paleontologia). Dal 1880 è diventato di uso comune in mineralogia come un modo per distinguere le (supposte) nuove varietà di minerali precedentemente noti (ad esempio, neocianite, neotestite, ecc). Sembra che sia stato applicato per la prima volta in chimica da Auer von Welsbach nel 1885, quando riuscì a separare la presunta terra rara didimio (dal greco “didimos” che significa gemello) in due nuove frazioni, una delle quali chiamò neodimio e l’altra praseodimio, nomi in seguito dati agli elementi presenti in tali frazioni.

W.B. Jensen riporta che il prefisso neo− è stato utilizzato per la prima volta in chimica organica nel 1898 dal chimico Martin Onslow Forster, che lo utilizzò per nominare i derivati di un isomero della bornilammina. Tuttavia, come con il prefisso iso-, l’uso del prefisso neo− per distinguere isomeri cadde presto in disuso quando divenne chiaro che potevano esistere più di due isomeri per lo stesso composto.

*Questo post è sostanzialmente una traduzione ragionata dalla rubrica del Journal of Chemical Education: “Ask the Historian”: W.B. Jensen, Origins of the Qualifiers Iso-, Neo-, Primary, Secondary and Tertiary, J. Chem. Educ., 2012, 83, 953-4.

[1] C. Gerhardt, Traité de chimie organique, Vol. 4, Didot Frères: Paris, 1856, p. 592.

[1] Charles Frédéric Gerardt (1816-1856) chimico francese, fu allievo e collaboratore di Justus von Liebig e di Pierre Auguste Dumas e fu tra i riformatori della nomenclatura e delle formule chimiche. Si occupò di acilazioni sintetizzando, fra l’altro, l’acido acetilsalicilico seppure in forma instabile e con impurezze. Notevole la sua opera magna: Traité de Chimie Organique, 4 vol, Paris 1853-56.

[2] Alexandr Michajlovic Butlerov (1828-1886) chimico russo realizzò numerosi nuovi metodi di sintesi organica, fra cui quella degli zuccheri a partire da formaldeide in presenza di idrossido di calcio come catalizzatore (reazione del formosio).

[3] Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer (1835 – 1917) famosissimo chimico tedesco, autore di numerosissime sintesi fra le quali quella dell’indaco. Premio Nobel per la chimica 1905.

[4] Hermann Kolbe (1818-1884) famosissimo chimico tedesco è stato uno dei fondatori della chimica organica moderna. Autore di moltissime sintesi che ancora oggi portano il suo nome. Fu eletto membro dell’Accademia Svedese delle Scienze. Medaglia Davy della Royal Chemical Society.

Aspirina: breve storia di un farmaco pluripotente

Nota: si ricorda che le opinioni espresse in questo blog non sono da ascrivere alla SCI o alla redazione ma al solo autore del testo

a cura di Rinaldo Cervellati

 

…tu faresti venire mal di testa a un’aspirina.

Dal film “The Pusher” di Mattew Vaughn, 2004

thepusherA parte la battuta surreale del film, classifiche pubblicate a fine 2014 mostrano che l’aspirina è tra i primi 10 farmaci più venduti in Italia. La sostanza attiva di questo farmaco è l’acido acetilsalicilico (ASA), una molecola molto versatile che presenta ben quattro proprietà farmacologiche clinicamente accertate: antidolorifica, antiinfiammatoria, antifebbrile e cardioprotettiva. L’ASA è compreso anche nella Lista dei Medicinali Essenziali stilata dall’Organizzazione Mondiale della Sanità. Come vedremo in seguito, all’aspirina vengono oggi attribuite anche altre proprietà benefiche, alcune delle quali non ancora verificate. L’acido acetilsalicilico non è solo il capostipite dei farmaci antiinfiammatori non steroidei (FANS, per differenziarli dagli antiinfiammatori cortisonici), è stato probabilmente anche uno tra i primi farmaci semisintetici. Fu infatti sintetizzato per la prima volta nel 1853 dal chimico Gerhardt[1] trattando il salicilato di sodio (di origine vegetale) con cloruro di acetile (di origine sintetica). 195px-Aspirina_struttura.svg

375px-Salix_alba11La ricerca di Gerhardt non fu casuale, era noto fin dai tempi di Ippocrate che estratti di corteccia dei salici (piante del genere Salix) venivano usati per alleviare dolori e diminuire la febbre. Nella seconda metà del 1700 l’inglese Stone stabilì con certezza l’efficacia antifebbrile degli estratti e fra il 1825 e il 1829 l’italiano Fontana, il tedesco Buchner e il francese Leroux isolarono il principio attivo, che fu chiamato da quest’ultimo salicina. La salicina è un β-glucoside dal quale per idrolisi si ottiene l’acido salicilico.

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Al suo isolamento e caratterizzazione contribuì in modo notevole Raffaele Piria[2]. Per la sintesi industriale dell’acido acetilsalicilico occorrerà tuttavia aspettare ancora molti anni. Nel frattempo le artriti e la febbre reumatoide venivano curate con acido salicilico e salicilati che, oltre al sapore disgustoso che provocava quasi inevitabilmente il vomito, avevano seri effetti collaterali come ulcerazioni del cavo orofaringeo e dello stomaco.

Finalmente nel 1897 Felix Hoffmann[3], chimico dell’industria Bayer, mise a punto una sintesi a partire da acido salicilico e anidride acetica. Hoffmann è generalmente accreditato come padre della sintesi sebbene vi fu una lunga controversia con Arthur Eichengrün[4], dirigente del reparto ricerche, che sostenne di aver dato l’idea a Hoffmann. Nello stesso anno iniziano le sperimentazioni cliniche che terminano con successo nel 1899. Il prodotto, che ha un gusto amaro ma è ben tollerato, e i cui effetti collaterali sono limitati al tratto gastro-intestinale, viene brevettato e commercializzato con il nome Aspirin (A- da gruppo acetile, -spir da Spirea Ulmaria, la pianta da cui veniva ricavato l’acido salicilico e il suffisso -in riservato all’epoca ai medicinali).

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Spirea, o Filipendula ulmaria, all’origine dei nomi Spirsäure (tedesco per “acido salicilico”) e, indirettamente, aspirina.

Nel 1914 fu indetto un concorso per una sintesi alternativa e più economica dell’aspirina, che fu vinto dal farmacista australiano G. R. Nicholas. In breve le materie prime per la sintesi sono: fenolo, idrossido di sodio, anidride carbonica, acido solforico e anidride acetica. Il fenolo, trattato con NaOH forma il fenato che viene poi fatto reagire con anidride carbonica a formare salicilato di sodio. Quest’ultimo, trattato con acido solforico, libera acido salicilico che viene infine fatto reagire con anidride acetica dando acido acetilsalicilico. Il prodotto così ottenuto è completamente sintetico perché il fenolo di partenza si ricava partendo da benzene e propilene con il processo Hock.

La Grande Guerra interruppe il commercio internazionale di prodotti farmaceutici, quindi anche dell’aspirina. Il diritto di usare il marchio “Aspirin” fu acquistato nel 1918 dalla compagna americana Sterling Drug Inc., per la Bayer sarebbe comunque scaduto nel 1930. Tuttavia molte case farmaceutiche producevano già l’aspirina con nomi leggermente modificati e nel 1921 una sentenza della Corte federale USA stabilì che “Aspirin” era un nome generico non più soggetto a brevetto. Oggi il marchio resta registrato in pochi Paesi, fra cui l’Italia e il Canada.

Il dosaggio varia ovviamente secondo il tipo di patologia dolorifica e infiammatoria. Per l’effetto cardioprotettivo la dose è 100 mg/die a stomaco pieno. In Italia sono in commercio compresse da 100 mg col nome Cardioaspirin (soggetto a prescrizione medica), oltre a vari OTC (compresse, compresse effervescenti, granulato).

Il meccanismo di azione dell’aspirina è rimasto un mistero fino al 1971 quando il farmacologo inglese John Robert Vane mostrò che l’acido acetilsalicilico inibisce la produzione di prostaglandine e tromboxani per inattivazione irreversibile dell’enzima ciclo ossigenasi necessario per la sintesi di queste sostanze[5]. Per questa scoperta Vane ricevette il Premio Nobel per la Medicina nel 1982, insieme a S. Bergström e B. Samuelsson.

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Le prostaglandine sono ormoni prodotti dall’organismo che servono sia come trasmettitori del dolore al cervello sia come modulatori del termostato ipotalamico con conseguente infiammazione. I tromboxani sono responsabili dell’aggregazione delle piastrine che formano così coaguli di sangue, la loro inattivazione da parte di ASA mantiene il sangue fluido prevenendo l’infarto cardiaco.

Occorre tuttavia usare molta cautela nell’uso dell’aspirina sui bambini sotto i 12 anni specialmente se affetti da infezioni virali perché può insorgere la sindrome di Reye con esiti anche gravissimi.

Oggi ricerche cliniche hanno mostrato evidenze che l’aspirina ridurrebbe anche il rischio di insorgenza di alcuni tumori quali il cancro colorettale, prostatico, endometriale e mammario. Ci sono anche evidenze preliminari che l’aspirina potrebbe ritardare le malattie neurodegenerative.

Insomma, se anche queste ultime proprietà saranno confermate, l’aspirina non finirà mai di stupirci.

Riferimenti.

[1] Charles Frédéric Gerhardt (1816-1856), 330px-Gerhardt_Charleschimico francese noto anche per i quattro volumi del suo Traité de Chimie Organique, Parigi, 1853.

[2] Raffaele Piria (1814-1865), chimico italiano RaffaelePiriasi formò a Parigi nel laboratorio di Dumas. Ottenne la Cattedra di chimica a Pisa dove ebbe come allievo Stanislao Cannizzaro, poi si trasferì a Torino.

[3] Felix Hoffmann (1868-1946) chimico tedesco, Felix_Hoffmanricercatore della Bayer particolarmente interessato alle acetilazioni, fu anche il primo a sintetizzare la diacetilmorfina che chiamò eroina. L’eroina è quindi una droga semisintetica ottenuta dalla morfina contenuta nell’oppio (di origine naturale) e da anidride acetica (di sintesi). Va notato che la sintesi dell’aspirina da acido salicilico e anidride acetica è stata ampiamente usata come primo esempio didattico nei laboratori di preparazioni organiche.

[4] Arthur Eichengrün (1867-1949), chimico tedesco di origine ebraica, A._Eichengrün_ca1900scienziato materialista e inventore, è anche noto per la sintesi del Protargol, farmaco anti-gonorrea largamente impiegato nella terapia di questa malattia venerea prima dell’avvento delle penicilline. Fu anche un precursore nelle ricerche sulle materie plastiche giungendo a inventare i film di acetato di cellulosa, brevettato insieme al collega Becker.

[5] A differenza di altri FANS come l’ibuprofene e il diclofenac che inattivano l’enzima in modo reversibile.

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E’ APERTA LA RACCOLTA DI FIRME PER LA PETIZIONE ALLA IUPAC per dare il nome Levio ad uno dei 4 nuovi elementi:FIRMATE!

https://www.change.org/p/international-union-of-pure-and-applied-chemistry-giving-name-levium-to-one-of-the-4-new-chemical-elements