I prefissi orto–, meta– e para– nella nomenclatura chimica

Nota: si ricorda che le opinioni espresse in questo blog non sono da ascrivere alla SCI o alla redazione ma al solo autore del testo

a cura di Rinaldo Cervellati*

Sebbene i prefissi orto– (o-), meta– (m-) e para– (p-) siano ormai desueti, il loro uso è noto soprattutto per la loro applicazione ai vari isomeri disostituiti dei derivati benzenici, introdotta dal chimico Wilhelm Körner[1] a partire dal 1866. Il primo a impiegare il prefisso orto– fu il solito grande Jöns Jacob Berzelius nel 1830[2] a indicare l’acido fosforico (H3PO4) di cui aveva determinato la composizione elementare.

Nel 1833 Thomas Graham[3] suggerì il termine acido metafosforico per il prodotto di deidratazione HPO3. All’epoca infatti, nell’ambito della teoria dualistica (v. nota 2), gli acidi erano considerati idrati dei corrispondenti ossidi acidi sicchè Graham pensava l’acido metafosforico come monoidrato di P2O5 (P2O5H2O ≈ 2HPO3), derivato per disidratazione dal genitore acido fosforico, che egli considerava come il triidrato di P2O5 (P2O53H2O ≈ 2H3PO4).

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Wilhelm Koerner

Nel 1859 William Odling[4] propose l’uso del prefisso orto- per designare l’acido corrispondente al più alto grado di idratazione e applicò la risultante nomenclatura orto-, meta- ai sali di vari ossiacidi inorganici, inclusi silicati e fosfati.

L’etimologia dei tre prefissi deriva dal greco (sappiamo che Berzelius oltre a essere un grande chimico era anche un fine umanista) infatti il prefisso orto- viene dal greco orto, che significa “vero” o “corretto”, come nella parole ortodosso o ortodonzia. Il prefisso meta- viene dal greco meta, che significa “segue” o “dopo”. Così la parola metafisica, ad esempio, è il risultato del fatto che i primi divulgatori delle opere di Aristotele disposero i suoi scritti in modo che quelli che trattavano temi speculativi seguissero o venissero dopo quelli che si occupavano di fisica. Allo stesso modo, il prefisso para- viene dal greco para, che significa “simile a” o “simili”, come nella parole parafrasi o parafarmacia. Va notato che, in questo contesto, i prefissi orto- e meta- hanno una certa logica, infatti i composti orto- sono visti come i composti “veri o originali” e i meta- quelli che “seguono o derivano” dalla disidratazione.

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Tornando alla chimica organica, è chiaro che dato il significato abbastanza vago dei tre prefissi in tale contesto, l’attribuzione dei termini orto-, meta- e para- rispettivamente agli isomeri 1,2, 1,3 e 1,4 è essenzialmente arbitraria. Infatti Körner utilizzò originariamente il prefisso orto- per indicare l’isomero 1,4, il termine meta per designare l’isomero 1,2 e il termine para per designare l’isomero 1,3. Il rifiuto dei chimici successivi di adottare la scelta originale di Körner ha portato all’altrettanto arbitrario attuale utilizzo, comunque adottato per la prima volta ufficialmente dalla Chemical Society di Londra nel 1879.

o-m-e-p-xileneTuttavia, nonostante questa scelta apparentemente casuale, si può immaginare un’interpretazione semi-plausibile per l’uso corrente dei tre prefissi. Uno dei significati minori per para è infatti “accanto” o “lungo il lato di” e questo potrebbe essere interpretato come il fatto che nell’isomero para i due sostituenti si trovano lungo una linea che li congiunge. Allo stesso modo, dal momento che meta può significare anche “oltre”, si può pensare che la formazione dell’isomero meta comporti lo spostamento di uno dei sostituenti una posizione più avanti di quanto si trova nell’isomero 1,2 (orto). Purtroppo, non è noto se tali considerazioni linguistiche abbiano effettivamente avuto un ruolo nella revisione delle scelte originali di Körner.

I termini orto e meta continuano ad essere utilizzati in chimica inorganica per descrivere ossiacidi e loro sali formalmente connessi per disidratazione, anche se è ormai noto che in queste reazioni sono coinvolte differenze nella struttura e nel grado di polimerizzazione.

Come ricordato all’inizio, l’uso di questi prefissi per indicare vari isomeri è ora limitato quasi esclusivamente ai derivati disostituiti del benzene, anche se occasionalmente l’utilizzo della vecchia nomenclatura persiste per alcuni composti strettamente correlati, come ad esempio i termini paraformaldeide e paraldeide per indicare vari polimeri di formaldeide e acetaldeide.

Infine, esiste anche il prefisso piro– (dal greco pyro, che significa fuoco), ad esempio l’acido pirofosforico (e suoi sali), H4P2O7 che si ottiene riscaldando l’acido ortofosforico (2H3PO4 → H4P2O7 + H2O). Il nome IUPAC di questo acido è acido difosforico, si tratta di un solido cristallino bianco molto igroscopico. Il prefisso si ritrova anche in chimica organica, ad esempio il pirogallolo (1,2,3-triidrossibenzene) che si ottiene per disidratazione dell’acido gallico, chiamato per questo anche acido pirogallico[5].

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*Questo post è sostanzialmente una traduzione ragionata dalla rubrica del Journal of Chemical Education: “Ask the Historian”: W.B. Jensen, The Origins of the Ortho-, Meta-, and Para- Nomenclature, J. Chem. Educ., 2006, 83, 356.

[1] Wilhelm (Guglielmo) Körner (1839-1925) chimico tedesco naturalizzato italiano, fu allievo di Kekulè a Giessen fino al 1866, nel 1867 fu assistente di Cannizzaro a Palermo e nel 1870 fu nominato professore di chimica alla Scuola Superiore di Agricoltura a Milano dove rimase fino alla morte. La sua attività scientifica fu rivolta in particolare allo studio dei composti aromatici naturali e sintetici. In questo contesto fu un pioniere nella determinazione della struttura dei derivati benzenici disostituiti.

[2] Un ampio resoconto delle monumentali ricerche pratiche e teoriche di Berzelius si trova in I. Guareschi, Jöns Jacob Berzelius e la sua opera scientifica, Unione Tipografico-Editrice Torinese, Torino, 1915. Scaricabile al sito:

http://www.liberliber.it/mediateca/libri/g/guareschi/jons_jacob_berzelius_etc/pdf/jons_j_p.pdf

[3] Thomas Graham (1805-1869) chimico scozzese, particolarmente noto per le sue ricerche sui colloidi fu il primo a separare i colloidi dai cristalloidi, usando un dispositivo che chiamò dyalizer, un rudimentale precursore della odierna macchina per la dialisi del fegato.

[4] William Olding (1829-1921), chimico inglese, contribuì allo sviluppo della Tavola Periodica e in chimica organica si occupò di idrocarburi.

[5] L’acido pirogallico fu ottenuto per la prima volta da Carl W. Scheele (1742-1786), chimico svedese, di cui abbiamo parlato a proposito del tungsteno (o wolframio).

2 thoughts on “I prefissi orto–, meta– e para– nella nomenclatura chimica

  1. Il dott. Massimo Carraro mi fa notare che il pirogallolo si ottiene per decarbossilazione (non disidratazione) dell’acido gallico. Lo ringrazio per la precisazione.

  2. Pingback: Primario, secondario, terziario e altro in chimica organica | il blog della SCI

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