Dal caffè al cioccolato.

Claudio Della Volpe

In tempi pasquali il post sulla caffeina mi ha stimolato ad estendere la discussione al cacao; e questo per due motivi.

Non solo nel cacao c’è la caffeina, ma c’è anche dell’altro, altre metilxantine che hanno effetti simili.

Vediamo un po’ meglio.

La caffeina viene metabolizzata nel nostro organismo e si trasforma in almeno altre tre xantine che vedete qui sotto:

La caffeina viene metabolizzata nel nostro fegato da un sistema enzimatico multipotente denominato citocromo P450 o anche CYP450, un enzima, o meglio sarebbe dire, una famiglia di enzimi presenti nell’uomo e in tantissime altre specie viventi con lo scopo di funzionare da ossidasi, ossia detossificare l’organismo per esempio da molecole estranee come i farmaci; ce ne sono decine di tipi diversi in ciascuno di noi e in quantità diverse, cosa che potrebbe spiegare la diversa velocità di metabolizzazione dei farmaci nelle persone (ne abbiamo parlato a proposito dell’effetto pompelmo).

Nel solo uomo sono state censite almeno una sessantina di iso-forme del citocromo in questione codificate da geni diversi e che dunque interagiscono fra di loro nel liberarci di molecole più o meno sgradite.

Tornando alla caffeina vedrete che possiede tre gruppi metilici sui tre azoti e dunque è una tri-metilxantina; il fegato la trasforma nelle tre di-metilxantine mostrate in figura, ciascuna delle quali dotata a sua volta di proprietà analoghe. Il CYP450 la demetila.

Le due dimetilxantine sulla destra sono a loro volta presenti in natura come tali, la prima nei semi cacao e la seconda nelle foglie del té.

Dunque quando parliamo di caffeina dovremmo parlare più opportunamente di sistema metil-xantinico che ci produce i noti effetti stimolanti; ma attenzione a questo punto, specie in periodo pasquale sarebbe d’uopo notare che il cioccolato, prodotto a partire dal cacao contiene non solo la caffeina, ma anche la teobromina, dunque se al pupo rifiutiamo il caffè sarebbe ovvio chiedersi quanta caffeina e teobromina gli forniamo tramite il cioccolato.

La risposta è interessante; anche nel cioccolato al latte la presenza di caffeina e di teobromina è significativa.

Mentre nel cosiddetto cioccolato bianco non c’è cacao, ma solo burro di cacao, ossia il grasso presente nel cacao stesso, ma privo delle componenti che ci interessano (per esempio le caramelle Galak sono fatte di burro di cacao), man mano che saliamo con la percentuale di cacao nel cioccolato cresce anche la percentuale di caffeina e di teobromina; dunque nel favoloso cioccolato fondente amaro al 99% ne avremo il massimo.

Gli effetti stimolanti del cacao sono legati proprio alla presenza di teobromina (contenuta in misura del 2% circa), congiuntamente alla caffeina (0,6-0,8%).

Di conseguenza, in una barretta al cioccolato fondente da 100 grammi, ritroviamo 600-1800 mg di teobromina e 20-60 mg di caffeina. Si tratta comunque di valori generali, che possono variare – anche considerevolmente – in relazione al tipo di semi, alle tecniche colturali e al processo di fermentazione a cui vengono sottoposti prima di essere torrefatti.

https://www.my-personaltrainer.it/integratori/teobromina.htm

In sostanza 100 grammi di cioccolato non sono meno potenti come stimolante di una tazza di caffè espresso o di una tazzona di caffè americano; ma forse più piacevoli.

La teobromina, teniamo presente, è una decina di volte meno efficace della caffeina come stimolante; comunque parte dell’eccitazione pasquale (spesso postprandiale) del pupo (o della pupa) viene certamente dalle dosi significative di metilxantine somministrate.

Un aspetto sempre familiare ma non bambinesco di questo discorso dipende dalla presenza di animali da compagnia, cani e gatti principalmente.

Ora i suddetti soggetti, amatissimi in famiglia, vengono spesso trattati alla pari dei bambini e dunque non gli si negherà un po’ di cioccolato: errore gravissimo!

E già perché il metabolismo delle suddette fonti di metilxantine non è altrettanto veloce nei cani e gatti e dunque esse rimangono in circolo più a lungo con effetti fortemente indesiderati; in sostanza il cioccolato è TOSSICO per cani e gatti e NON glielo si deve somministrare in alcun modo.

Il gatto ancor più del cane è sensibile a questo tipo di intossicazione anche perché è più piccolo e dunque a parità di dose totale ingurgitata gli effetti possono essere molto seri.

Ricordatelo.

L’altra cosa che ricorderei, soprattutto per esperienza personale (ma che non mi impedisce di essere un consumatore obbligato di cioccolato fondente, sarei dunque un “cioco-olico”) è la presenza nel metabolismo del cioccolato di ossalati, i quali a loro volta contribuiscono alla formazione di calcoli renali; dunque attenti al cioccolato se avete calcoli o indizi della loro presenza.

Tra gli antiossidanti presenti nel cacao vi sono anche l’epicatechina, un flavonoide che contribuisce al rilassamento dei vasi sanguigni e al rafforzamento delle capacità antiossidanti totali del sangue, e i polifenoli che svolgono un ruolo protettivo nei confronti del sistema cardiovascolare e del metabolismo, oltre a migliorare la circolazione nel sangue.

Nonostante si tratti di un alimento ricco di sostanze “benefiche” per la salute, è sempre importante consumarlo con moderazione e nelle giuste quantità, senza lasciarsi andare agli eccessi. I LARN, Livelli di Assunzione di Riferimento di Nutrienti ed energia per la popolazione italiana (IV revisione), consigliano una porzione media di 30 g per un consumo sporadico. Per chi desidera consumare cioccolato fondente ogni giorno, invece, la quantità è compresa tra i 5 e i 15 g.

Cioccolato: perché ci piace così tanto?

(noto di passaggio che le catechine sono composti incolori che si ossidano facilmente, dando origine a imbrunimenti (per esempio nei vini) e sono astringenti, cioè fanno precipitare delle proteine della saliva facendo sentire il palato ruvido (come succede mangiando frutta acerba)).

Già. Ma questo continua a non spiegare come mai il cioccolato ci attragga tanto e ci dia quella particolare sensazione di benessere, che è evidentemente un effetto a livello di SNC.

Ci sono vari indizi interessanti.

Forse la spiegazione dipende dal fatto che il cioccolato contiene un certo numero di sostanze psicoattive, fra le quali troviamo: anandamide, tiramina e feniletilammina.

L’anandamide è un endocannabinoide, un neuro-modulatore che mima gli effetti dei composti psicoattivi presenti nella cannabis, noti come cannabinoidi. Questo composto, il cui nome deriva dal sanscrito “ānanda”, beatitudine interiore, è stato isolato e caratterizzato dal chimico ceco Lumír Ondřej Hanuš e dal farmacologo americano William Anthony Devane nel 1992.

(da wikipedia)

L’anandamide viene metabolizzato velocemente da un enzima denominato in sigla FAAH (Fat Acid Amide Hydrolase) che a sua volta viene inibito da altre sostanza come i polifenoli; nel cacao (specie se poco trattato e ricco di polifenoli) troviamo la giusta combinazione di anandamide e inibitori della sua distruzione nell’organismo, così da potenziarne gli effetti piacevoli.

Dato che il cacao fondente crudo, contiene circa 0,5 microgrammi/grammo di Anandammide, ed è anche una delle fonti vegetali più ricche di polifenoli, forse per questo gli antichi Aztechi chiamavano il cioccolato “cibo degli dei”.

Quanto rimane di questo meccanismo nel comune cioccolato?

Tiramina e feniletilammina a loro volta possono avere effetti potenti.

La feniletilammina (PEA) in particolare è presente nel cacao (specie nella varietà Criollo); si tratta di un ormone naturale prodotto anche dal nostro cervello.

I livelli di PEA sarebbero significativamente più alti nel cervello delle persone innamorate, svolgendo un ruolo chiave nel fenomeno conosciuto come “colpo di fulmine”. Inoltre, la sua produzione aumenta in seguito a uno sforzo fisico, spiegando l’effetto benefico sull’umore derivante dall’attività sportiva. La carenza di PEA è riscontrata nel 60% delle persone depresse, ma l’integrazione di questa sostanza ha dimostrato di alleviare i sintomi depressivi nel 60% dei pazienti.

Tuttavia se si cerca di documentarsi meglio si trova che:

la feniletilammina viene degradata dall’enzima MAO-B, per cui non si ritiene che, assunta per via alimentare, possa avere effetti psicoattivi.

La nomea di “molecola dell’amore” è frutto di una speculazione dovuta principalmente al libro dello psichiatra Michael Liebowitz The Chemistry of Love, in cui l’autore propose che livelli aumentati di monoammine, tra cui PEA, fossero in relazione con il sentimento di attrazione romantica. Non ci sono prove empiriche dirette sul ruolo specifico della feniletilamina nell’innamoramento.

(Da Wikipedia)

(per altri effetti di PEA si veda qui)

Tuttavia è da dire che la feniletilammina sostituita è usata effettivamente come farmaco in molte occasioni.

PEA

La tiramina è proprio una feniletilammina sostituita.

Tiramina

La tiramina, è ampiamente presente nell’organismo degli esseri viventi, viene sintetizzata per decarbossilazione della tirosina in seguito a processi fermentativi o di decomposizione batterica.

Molti cibi sono ricchi di tiramina e ad essa sono imputati gli effetti dei postumi dell’ubriachezza. È anche una molecola responsabile di alcune forme di intolleranza alimentare.

Ma la cosa che ci interessa notare è che la tiramina è un simpaticomimetico in grado di stimolare il rilascio di noradrenalina dalle vescicole neuronali causando vasocostrizione, con aumento dei battiti cardiaci e della pressione sanguigna, con effetti spiacevoli se si superano certe dosi

L’esistenza di un recettore con alta affinità per la tiramina, appartenente alla famiglia dei recettori per le ammine “traccia” accoppiato a una proteina G e denominato Trace Amine receptor 1 o TA1, suggerisce la possibilità che questa sostanza agisca da neurotrasmettitore. I recettori TA1 sono distribuiti nel cervello e in tessuti periferici quali i reni. Ciò giustificherebbe l’ipotesi che la tiramina possa anche agire in modo diretto sul controllo della pressione sanguigna.

(da Wikipedia)

Un ultimo aspetto da considerare e che è stato suggerito per spiegare l’attrattività del cioccolato è il seguente: il rapporto fra sostanze dolci e grasse presente nella sua formulazione.

Comunemente il cioccolato contiene il 20-25% di grassi e il 40-50% zuccheri.

Livelli così alti di questi due nutrienti non sono comuni nei cibi naturali.

Tuttavia esiste un cibo che quasi tutti noi abbiamo provato e che ha queste caratteristiche: il latte umano. Particolarmente ricco di lattosio e con una composizione di circa il 4% di grassi e l’8% di zuccheri, dunque un rapporto (1:2) che ricorda quello del cioccolato.

Dunque un altro suggerimento è che la composizione relativa di nutrienti sia particolarmente gradita al nostro cervello.

In definitiva non è ben chiaro perché il cioccolato ci piaccia tanto, ma un tocco di mistero tutto sommato non guasta, mentre ci crogioliamo con un pezzo di costoso uovo di cioccolato, residuo delle vacanze pasquali.

Fonti varie:

Berk, L. et. Al. (2018) Dark chocolate (70% organic cacao) increases acute and chronic EEG power spectral density (μV2) response of gamma frequency (25–40 Hz) for brain health: enhancement of neuroplasticity, neural synchrony, cognitive processing, learning, memory, recall, and mindfulness meditation. FASEB Journal; 32(1). 

Berk, L. et. Al. (2018) Dark chocolate (70% cacao) effects human gene expression: Cacao regulates cellular immune response, neural signaling, and sensory perception. FASEB Journal; 32(1). 

Brickman, A. M. et. Al. (2014) Enhancing dentate gyrus function with dietary flavanols improves cognition in older adults. Nature Neuroscience; 17: 1798–1803.

https://www.bbc.com/news/health-39067088

Anandamide del cioccolato

Feniletilamina (PEA) e il cacao nel 2023, secoli di sensi

Nota: i contributi diretti da altre fonti sono in italico